Popularizado durante los años 1960 y 70, el diseño asistido por computadora (CAD) provocó un cambio dramático en la forma en que los ingenieros de todas las industrias abordaban su trabajo. La tecnología permitió a los ingenieros automatizar sus tareas de dibujo, desde el trazado hasta el mapeo y el diseño.

Durante ese mismo periodo, Bonnie y Thomas Bentley estaban inculcando una fuerte ética de trabajo y creatividad en la vida de sus seis hijos. Sus cinco hijos varones, Greg, Barry, Scott, Keith y Ray, aplicarían más tarde esos aprendizajes para mejorar la infraestructura del mundo.

Keith Bentley vio la oportunidad de llevar la tecnología CAD un paso más allá cuando las computadoras personales comenzaron a popularizarse en la década de 1980. Mientras era programador en E.I. DuPont en Delaware, Keith desarrolló un software que permitía a los ingenieros acceder a los dibujos CAD en un terminal más rentable en comparación con las estaciones de trabajo de gráficos interactivos más costosas que se empleaban en ese momento.

Con los derechos del software que escribió en DuPont, Keith se mudó al sur de California para unirse a la startup de software de su hermano Barry, que desarrollaba software para el análisis de datos de laboratorio de química. La tecnología era estable, pero el modelo de negocio tenía dificultades.

Los hermanos pronto se dieron cuenta de que el mercado de software CAD presentaba una oportunidad mucho mayor que la que habían estado persiguiendo y lanzaron Bentley Systems el 5 de septiembre de 1984. Luego de reclutar a sus otros hermanos, Scott y Ray, regresaron al otro lado del país, a Pensilvania, y trabajaron incansablemente en el desarrollo de MicroStation, lo que sentó las bases para el éxito de Bentley.

Los esfuerzos enfocados en expandir y refinar MicroStation dieron como resultado un rápido crecimiento de las ventas. Un acuerdo de distribución exclusiva con un fabricante líder de estaciones de trabajo gráficas planteaba limitaciones debido al crecimiento exponencial del mercado de software CAD basado en PC.

El mayor de los cinco hermanos Bentley, Greg, se unió a sus hermanos para dirigir el desarrollo empresarial, y la compañía abrió oficinas en Exton, Pensilvania, que siguen siendo la sede mundial de Bentley. Greg estableció una red de desarrolladores externos, creó un programa de mantenimiento y soporte de PC y preparó el camino para expandir las operaciones globales durante los años de formación.

Para 1994, Bentley estaba renegociando su relación con su distribuidor exclusivo.  En previsión de construir su propio canal de distribución, Bentley Systems creció de 80 a 200 empleados, y los ingresos superaron los USD 25 millones para finales de año.

El crecimiento agresivo definió los últimos años de la década de los 90 para Bentley Systems en medio del auge de las PC y los servidores en red. La compañía se expandió a nivel mundial, desarrolló sus propios canales de distribución y se enfocó en el desarrollo y la adquisición de nuevas aplicaciones de software. Los ingresos aumentaron de USD 95 millones en 1995 a más de USD 182 millones en 1999. 

Entre sus adquisiciones se encuentra Opti Inter-Consult, con sede en Finlandia, cuyo software TeamMate formaría la base de ProjectWise, el software de ejecución de proyectos de infraestructura de Bentley. Bentley lanzó oficialmente ProjectWise en 1999 y las soluciones ahora son empleadas por 46 de los Departamentos de Transporte de los Estados Unidos.

Bentley Systems se convirtió la segunda compañía privada de software más grande de los EE. UU. en el año 2000, y sus ingresos superaron los USD 200 millones. Las oficinas de Bentley, que ahora están presentes en 38 países, admitieron a más de 315 000 usuarios de MicroStation.

Con Greg Bentley como CEO y su hermano Keith como CTO, la compañía se subió a la ola del aumento del poder informático, lo que permitió el desarrollo de aplicaciones 3D para el modelado de información para la construcción (BIM, por sus siglas en inglés). Junto con internet, los entornos de datos comunes (CDE, por sus siglas en inglés) también facilitaron el intercambio de trabajo global y la colaboración BIM. 

Bentley realizó varias adquisiciones que influyeron considerablemente en su trayectoria, incluidas Rebis, MX, HMR, GEOPAK, AXSYS y Haestad Methods. Estas adquisiciones ayudaron a Bentley a convertirse en líder en el diseño y desarrollo de plantas de fabricación, infraestructura vial y ferroviaria y sistemas de agua. 

2004 también marcó el primer año de la ceremonia anual de Bentley, entonces llamada Premios BE Awards of Excellence, que celebraba el extraordinario trabajo de quienes emplean el software de Bentley. 2024 marca el 20° aniversario de esta prestigiosa ceremonia de entrega de premios, ahora llamada Premios The Going Digital Awards.

Luego de abrir un centro de desarrollo en Lituania en 2005, Bentley adquirió STAAD y RAM International para ayudar a establecer su posición de liderazgo en software de ingeniería estructural. Durante los siguientes cuatro años, Bentley se centró en la adquisición de varias otras compañías para consolidar su liderazgo en software de diseño de puentes y se expandió al software de simulación de construcción. Para 2009, los ingresos superaron los USD 500.

Bentley amplió su portafolio en 2010 con la introducción de software diseñado para ayudar a optimizar el rendimiento de los activos de infraestructura. Empaquetado como AssetWise, el software fue aprovechado por el proyecto de construcción más grande de Europa, Crossrail, para trasladar los datos a la nube. Más tarde, Bentley adquirió SACS, un software líder para el análisis de instalación en el mar, y abrió su primera sede en el Reino Unido en Londres. 

Los ingresos en Asia también aumentaron, incluyendo la duplicación en la región de Gran China. Para 2012, los ingresos de la compañía crecieron a USD 550 millones, las suscripciones alcanzaron un récord del 74 % de los ingresos y las aplicaciones de Bentley fueron registradas por más de 1 millón de usuarios en 165 países.

El crecimiento continuó a medida que los avances en imágenes digitales, drones y software especializado ayudaron a Bentley a crear mejores modelos 3D listos para la ingeniería. La región de Gran China ahora ocupaba el puesto n.° 2 en la generación de nuevos negocios detrás de los EE. UU., y ProjectWise estaba siendo utilizado por 43 de las 50 mejores firmas de diseño de Engineering News Record. Bentley también adquirió compañías clave, entre ellas Plaxis, el proveedor líder de software geotécnico; Synchro Software, que permitió la creación de modelos de construcción 4D; y AI Worx, especialistas en aprendizaje automático. 

Los gemelos digitales se popularizaron en 2019 y crearon una fuerza imparable e impulsada por datos para el cambio en la ingeniería de infraestructura. Bentley se compromete a ayudar a que los usuarios adopten gemelos digitales y que los ingresos alcancen los USD 735.

Cuando llegó la pandemia de COVID-19, la colaboración a través de la nube se convirtió en la norma e impulsó a la industria de la infraestructura a digitalizarse. Es en este contexto que el 23 de septiembre de 2020, Bentley realizó una exitosa oferta pública inicial en el Nasdaq. 

Bentley se mantuvo ocupado durante los siguientes cuatro años, durante los cuales adquirió tecnologías en infraestructura subterránea como Seequent, líder mundial en software de modelado 3D para geociencias. La compañía incursionó en la transmisión y distribución eléctrica con la adquisición de Power Line Systems (PLS) y SPIDA, y anunció Bentley Infrastructure Cloud, su combinación de ciclo de vida de extremo a extremo de sistemas empresariales. Bentley también amplió considerablemente su plataforma iTwin para ayudar mejor a las compañías de ingeniería a crear y aprovechar los gemelos digitales.  

Por primera vez, los ingresos recurrentes anuales superaron los USD 1000 millones en 2022. La era también marcó un cambio importante en el liderazgo, ya que Keith Bentley se jubiló en 2023 y Greg Bentley anunció su retiro como director ejecutivo para convertirse en presidente ejecutivo en marzo de 2024. En julio de 2024, Nicholas Cumins sucedió a Greg Bentley como el primer miembro no familiar de Bentley en dirigir la compañía y dio a conocer su visión de la resiliencia de la infraestructura impulsada por la inteligencia artificial.