Das in den 1960er- und 70er-Jahren populär gewordene computerunterstützte Entwerfen (CAD) löste einen dramatischen Wandel in der Arbeitsweise von Ingenieuren in allen Branchen aus. Die Technologie ermöglichte es Ingenieuren, ihre Zeichenaufgaben zu automatisieren, vom Zeichnen über die Kartierung bis hin zum Entwurf.

Zur gleichen Zeit lebten Bonnie und Thomas Bentley ihren sechs Kindern eine starke Arbeitsmoral und Kreativität vor. Ihre fünf Söhne – Greg, Barry, Scott, Keith und Ray – sollten diese Erkenntnisse später anwenden, um die Infrastruktur der Welt voranzubringen.

Keith Bentley sah die Chance, die CAD-Technologie einen Schritt weiter zu bringen, als Computer in den 1980er-Jahren zum Mainstream wurden. Als Programmierer bei E.I. DuPont in Delaware entwickelte Keith Software, die es Ingenieuren ermöglichte, auf CAD-Zeichnungen über ein im Vergleich zu den damals verwendeten teureren interaktiven Grafik-Workstations kostengünstigeres Terminal zuzugreifen.

Keith behielt die Rechte an der Software, die er bei DuPont programmiert hatte, und zog nach Südkalifornien, um beim Software-Startup seines Bruders Barry einzusteigen, das Software für die Datenanalyse in Chemielabors entwickelte. Die Technologie war solide, doch es gab Probleme mit dem Geschäftsmodell.

Die beiden erkannten bald, dass der Markt für CAD-Software ein viel größeres Potenzial hatte als der Markt, auf dem sie bisher tätig waren, und gründeten am 5. September 1984 Bentley Systems. Nachdem sie ihre Brüder Scott und Ray an Bord geholt hatten, zogen sie zurück ans andere Ende des Landes in den Bundesstaat Pennsylvania und arbeiteten unermüdlich an der Entwicklung von MicroStation. Damit legten sie den Grundstein für den Erfolg von Bentley.

Gezielte Bemühungen zur Erweiterung und Verfeinerung von MicroStation führten zu einem schnellen Umsatzwachstum. Ein exklusiver Vertriebsvertrag mit einem führenden Hersteller von Grafik-Workstations sorgte aufgrund eines exponentiell wachsenden Marktes für PC-basierte CAD-Software für Einschränkungen.

Der älteste der fünf Bentley-Brüder, Greg, schloss sich seinen Brüdern an, um die Geschäftsentwicklung zu leiten, und das Unternehmen eröffnete Büros in Exton im US-Bundesstaat Pennsylvania, wo sich bis heute der globale Hauptsitz von Bentley befindet. Greg baute neben einem Drittanbieter-Entwicklernetzwerk ein PC-Wartungs- und Supportprogramm auf und ebnete den Weg für eine erweiterte globale Geschäftstätigkeit in diesen prägenden Jahren.

1994 verhandelte Bentley seine Geschäftsbeziehung zu seinem Exklusivhändler neu. In Erwartung des Aufbaus eines eigenen Vertriebskanals vergrößerte Bentley Systems die Zahl seiner Mitarbeitenden von 80 auf 200 und erzielte bis zum Jahresende einen Umsatz von über 25 Millionen USD.

Das dynamische Wachstum von Bentley Systems begann Ende der 90er-Jahre mit dem Aufkommen der PC- und Serververnetzung. Das Unternehmen expandierte weltweit, entwickelte eigene Vertriebskanäle und konzentrierte sich stark auf die Entwicklung und den Erwerb neuer Softwareanwendungen. Der Umsatz stieg von 95 Millionen USD im Jahr 1995 auf mehr als 182 Millionen USD im Jahr 1999. 

Zu den Übernahmen gehörte das finnische Unternehmen Opti Inter-Consult, dessen TeamMate-Software die Grundlage für ProjectWise, der Projektabwicklungssoftware für Infrastruktur von Bentley, bilden sollte. Bentley brachte ProjectWise 1999 offiziell auf den Markt. Die Lösungen werden nun von 46 Verkehrsministerien der US-Bundesstaaten eingesetzt.

Bentley Systems war bis zum Jahr 2000 das zweitgrößte private Softwareunternehmen in den USA und erzielte einen Umsatz von über 200 Millionen USD. Die Niederlassungen von Bentley, mittlerweile in über 38 Ländern, unterstützten mehr als 315.000 Anwender von MicroStation.

Mit Greg Bentley als CEO und seinem Bruder Keith als Chief Technology Officer profitierte das Unternehmen von der zunehmenden Rechenleistung von PCs, die die Entwicklung von 3D-Anwendungen für Gebäudedatenmodellierung (BIM) ermöglichte. Neben dem Internet erleichterten auch gemeinsame Datenumgebungen (CDE) die globale Arbeitsteilung und kollaboratives BIM. 

Bentley tätigte mehrere Akquisitionen, die seine Entwicklung maßgeblich prägten, darunter Rebis, MX, HMR, GEOPAK, AXSYS und Haestad Methods. Diese Übernahmen trugen dazu bei, Bentley zu einem führenden Unternehmen für die Bereiche Entwurf und Entwicklung von Produktionsanlagen, Straßen- und Schieneninfrastruktur sowie Wassersystemen zu machen. 

Im Jahr 2004 fand außerdem zum ersten Mal die jährliche Preisverleihung der BE Awards of Excellence statt, mit der Bentley die herausragende Arbeit der Anwender von Bentley-Software würdigte. Die renommierte Preisverleihung findet 2024 zum 20. Mal statt und trägt nun den Namen Going Digital Awards.

Nach der Eröffnung eines Entwicklungszentrums in Litauen im Jahr 2005 übernahm Bentley STAAD und RAM International, um seine Führungsposition für Software im Bereich Hochbau und Statik zu etablieren. In den folgenden vier Jahren konzentrierte sich Bentley auf die Akquisition mehrerer anderer Unternehmen, um seine Spitzenposition für Brückenentwurfssoftware zu stärken und den Bereich für Bausimulationssoftware zu erweitern. Im Jahr 2009 überstiegen die Umsätze 500 Millionen USD.

Bentley erweiterte sein Portfolio 2010 mit der Einführung von Software, die zur Optimierung der Leistung von Infrastrukturanlagen dient. Die Software AssetWise wurde bei Europas größtem Bauprojekt, Crossrail, zur Verlagerung von Daten in die Cloud eingesetzt. Später erwarb Bentley SACS, die führende Software für die Analyse von Offshore-Anlagen, und eröffnete seinen ersten britischen Hauptsitz in London. 

Auch in Asien stieg der Umsatz rapide – so wurde in China eine Verdopplung des Umsatzes erreicht. Bis 2012 war der Umsatz des Unternehmens auf 550 Millionen USD gewachsen, Abonnements erreichten einen Rekordwert von 74 % des Umsatzes, und Bentley-Anwendungen wurden von mehr als 1 Million Anwendern in 165 Ländern genutzt.

Das Wachstum setzte sich fort: Fortschritte bei digitaler Bildgebung, Drohnen und spezialisierter Software halfen Bentley, bessere technisch ausgereifte 3D-Modelle zu erstellen. China lag bei der Gewinnung von Neugeschäft nun auf Platz 2 hinter den USA, und ProjectWise wurde von 43 der Top-50-Planungsbüros des Engineering News Record eingesetzt. Bentley übernahm außerdem wichtige Unternehmen, darunter Plaxis, den führenden Anbieter geotechnischer Software, Synchro Software, das 4D-Baumodelle ermöglichte, und AI Worx, Spezialisten für maschinelles Lernen. 

Digitale Zwillinge setzten sich 2019 auf breiter Front durch und wurden zu einer datengetriebenen und unaufhaltsamen Kraft des Wandels im Infrastruktur-Engineering. Bentley setzt sich dafür ein, Anwender bei der Einführung digitaler Zwillinge zu unterstützen, und der Umsatz erreicht 735 Millionen USD. 

Mit dem Ausbruch der COVID-19-Pandemie wurde die Zusammenarbeit über die Cloud zur Norm und gab der Infrastrukturbranche den Anstoß zur Digitalisierung. Vor diesem Hintergrund erfolgte am 23. September 2020 der erfolgreiche Börsengang von Bentley an der Nasdaq. 

In den folgenden vier Jahren arbeitete das Unternehmen unermüdlich und erwarb Technologien für unterirdische Infrastrukturen, u. a. durch die Akquisition des Unternehmens Seequent, des weltweit führenden Anbieters von 3D-Modellierungssoftware für Geowissenschaften. Mit der Übernahme von Power Line Systems (PLS) und SPIDA stieg das Unternehmen in die elektrische Übertragung und Verteilung ein und kündigte die Bentley Infrastructure Cloud an, eine Kombination von Unternehmenssystemen für den gesamten Lebenszyklus. Zudem hat Bentley seine iTwin-Plattform erheblich erweitert, um Ingenieurbüros bei der Erstellung und Nutzung digitaler Zwillinge zu unterstützen.  

Im Jahr 2022 überstieg der Jahresumsatz zum ersten Mal 1 Milliarde USD. In diesem Zeitraum fand auch ein bedeutender Führungswechsel statt: Keith Bentley ging 2023 in den Ruhestand und Greg Bentley kündigte seinen Rückzug als CEO an, um im März 2024 das Amt des Executive Chair zu übernehmen. Im Juli 2024 trat Nicholas Cumins die Nachfolge von Greg Bentley als erste Führungskraft außerhalb der Bentley-Familie an der Spitze des Unternehmens an und stellte seine Vision für die Resilienz von Infrastruktur auf Basis künstlicher Intelligenz vor.