Greg Bentley
Director general 
Gregory S. Bentley ha sido director general de Bentley Systems desde 2000, presidente desde 1995 y presidente del consejo desde 1994. En el momento de unirse a sus cuatro hermanos, fundadores de Bentley Systems en 1991, la compañía contaba con 35 empleados.
Bentley cuenta en la actualidad con más de 2.400 empleados y unos ingresos anuales superiores a los 400 millones de dólares. En 2005, fue nombrada compañía tecnológica del año por el Eastern Technology Council. La amplia cartera de productos de la compañía para los sectores de construcción, plantas, ingeniería civil y geoespacial abarca a la arquitectura, la ingeniería, la construcción y la explotación. Bentley es el principal proveedor de software AEC del ranking de las principales firmas de diseño de Engineering News-Record y de los principales propietarios operadores.
Con anterioridad a 1991, el Sr. Bentley fundó Devon Systems International, Inc., un proveedor de software para operaciones financieras, en la que ocupó el puesto de director general. En 1987, esta compañía fue adquirida por SunGard Data Systems, Inc., uno de los mayores proveedores informáticos del mundo, compañía de la que fue directivo desde 1991 hasta su privatización por más de 11.000 millones de dólares en 2005. El Sr. Bentley se licenció en Ciencias de la Toma de Decisiones en 1976 y realizó un M.B.A. en Finanzas en 1977 por la Wharton School, en la Universidad de Pensilvania.
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Keith A. Bentley
Director de Tecnología y Consejero 
Keith A. Bentley, director de tecnología y cofundador de Bentley Systems en 1984, ha dirigido desde entonces el desarrollo de los productos de la compañía. El Sr. Bentley fue director general de Bentley Systems hasta 2000 y presidente hasta 1995 y ha ocupado también los puestos de consejero y de directivo desde la creación de la compañía. El Sr. Bentley es licenciado en Ingeniería eléctrica por la Universidad de Delaware y posee un máster en Ingeniería eléctrica por la Universidad de Florida.
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Barry J. Bentley, Ph.D.
Vicepresidente ejecutivo y Consejero
Barry J. Bentley es uno de los cofundadores de Bentley Systems, empresa en la que ha ocupado los puestos de consejero y directivo desde su creación en 1984. El Dr. Bentley es uno de los creadores de MicroStation y ha estado constantemente involucrado en la planificación y el desarrollo de los productos y la tecnología de software de Bentley. Entre 1984 y 1996 fue presidente del consejo de administración. Su trayectoria como diseñador de software se remonta a 1979, año en el que fue uno de los fundadores, además de vicepresidente, de Dynamic Solutions Corporation, compañía dedicada a la fabricación de productos destinados a la adquisición y el análisis de datos. El Dr. Bentley es licenciado en Ingeniería química por la Universidad de Delaware y posee un título de máster y un doctorado en Ingeniería química por el California Institute of Technology.
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Raymond B. Bentley
Vicepresidente ejecutivo, Ingeniería de Software
Raymond B. Bentley, uno de los fundadores originales de Bentley Systems, es Vicepresidente ejecutivo de Ingeniería de Software. El Sr. Bentley fue el principal diseñador de MicroStation y MicroStation Modeler y arquitecto jefe del grupo Core-Graphics. El Sr. Bentley se licenció en Ingeniería mecánica en 1982 por el Rensselaer Polytechnic Institute y realizó un máster en Ingeniería informática en 1986 en la Universidad de Cincinnati.
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Malcolm S. Walter
Chief Operating Officer and Senior Vice President
Tras entrar a formar parte de Bentley en 1999, Malcolm S. Walter ha ocupado los puestos de Director de operaciones y Vicepresidente primero desde 2000. El Sr. Walter es responsable de las organizaciones globales de ventas y marketing de Bentley. Antes de incorporarse a Bentley, el Sr. Walter fue Director financiero de R&B, Inc., compañía incluida en el índice NASDAQ dedicada a la distribución mundial de piezas de repuesto para el sector automovilístico. Anteriormente, había ocupado puestos relacionados con las finanzas y las operaciones en varias compañías tecnológicas. El Sr. Walter es
censor jurado de cuentas y trabajó para Arthur Andersen durante seis años.
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David Hollister
Director financiero 
David Hollister se incorporó a Bentley en 2007 y es el Director financiero de la compañía. Antes de entrar a formar parte de Bentley, el Sr. Hollister era Director financiero y miembro del consejo de administración de Broder Bros., Co., un distribuidor de ropa con una facturación de 1.000 millones de dólares y bonos de cotización oficial. Durante sus cinco años en el puesto, el Sr. Hollister desempeñó un papel decisivo a la hora de aumentar en más del doble el volumen de negocio de la compañía mediante el aumento del capital, la ejecución e integración de adquisiciones, la reestructuración de la red de distribución y el desarrollo de las marcas privadas de la compañía. También ocupó el cargo de Director de servicios de transacciones de fusión y adquisición en PriceWaterhouseCoopers, LLP, donde se especializó en transacciones internacionales. El Sr. Hollister es censor jurado de cuentas y posee un M.B.A. por la Universidad de Michigan. .
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Bhupinder Singh
Vicepresidente primero, Bentley Software
Bhupinder Singh se incorporó a Bentley en 1994 y es Vicepresidente primero de Bentley Software. Bentley Software es responsable de la dirección y gestión estratégicas de todos los productos de software y actividades de desarrollo de Bentley. Anteriormente, el Sr. Singh ocupaba el puesto de Consejero delegado de la organización de ventas de Bentley en el sur de Asia; antes de ocupar este puesto, ostentó el cargo de Vicepresidente primero de Bentley para el Platform Products Group. Antes de entrar a formar parte de Bentley, el Sr. Singh desempeñó varios cargos relacionados con la ingeniería de software en Montgomery Watson Hazra e Intergraph Corporation. Es licenciado en Ingeniería civil por el I.I.T de Delhi
y posee un máster en Ingeniería estructural por la Universidad Vanderbilt y un máster en Informática por la Universidad Rutgers.
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Alton B. (Buddy) Cleveland, Jr
Vicepresidente primero, Investigación aplicada
Alton B. (Buddy) Cleveland, Jr. es Vicepresidente primero de Investigación aplicada de Bentley. De 2000 a 2006, el Sr. Cleveland ocupó el cargo de Vicepresidente primero de Bentley Software. Antes de desempeñar dicha función, fue Vicepresidente primero del Model Engineering Business Group de Bentley. El Sr. Cleveland se incorporó a Bentley en diciembre de 1997 tras la adquisición por parte de Bentley de Jacobus Technology, compañía de la que era fundador y en la que ocupó el puesto de presidente desde su creación en 1991 hasta 1999. Antes de fundar Jacobus Technology, trabajó durante 20 años en Bechtel Corporation, donde su última función fue la de Director de Tecnología de automatización. El Sr. Cleveland es licenciado en Ingeniería por la Universidad Johns Hopkins y forma parte en la actualidad del comité consultivo del departamento de Ingeniería civil de Hopkins.
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David G. Nation
Vicepresidente primero de Relaciones corporativas, Asesor jurídico y Secretario
David G. Nation lleva ocupando el puesto de Vicepresidente primero de Relaciones corporativas, Asesor jurídico y Secretario de Bentley desde 1995. Además de sus funciones como asesor jurídico de Bentley, el Sr. Nation supervisa el departamento de recursos humanos de Bentley y diferentes actividades de desarrollo empresarial. Antes de incorporarse a Bentley, el Sr. Nation era Vicepresidente primero y Asesor jurídico de Continental Medical Systems, Inc., una compañía que cotiza en la Bolsa de Nueva York. Hasta 1991, fue socio de la firma de abogados Drinker Biddle & Reath LLP. El Sr. Nation es licenciado en Contabilidad por la Wharton School de la Universidad de Pensilvania y doctor por la facultad de Derecho de la Universidad de Boston.
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John Riddle
Vicepresidente primero, Operaciones de Norteamérica
John Riddle ha ocupado el puesto de Vicepresidente primero de Operaciones de Norteamérica de Bentley desde 2000. Antes de entrar a formar parte de Bentley, el Sr. Riddle ocupó el puesto de Vicepresidente en Integic y Cabletron, donde estaba al cargo de las ventas y operaciones federales, en Oriente Medio y en la región del Medio Atlántico de EE.UU. Con anterioridad, el Sr. Riddle trabajó durante casi 10 años en Intergraph Corporation, donde ocupó el puesto de Director de ventas federales. Es licenciado en Matemáticas por la Universidad de Oklahoma y ha sido condecorado por su servicio como oficial del Ejército de los EE. UU.
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Ted Lamboo
Vicepresidente primero, Operaciones globales civiles y geoespaciales
Ted Lamboo es Vicepresidente primero de Operaciones globales civiles y geoespaciales de Bentley. De 2000 a 2007, el Sr. Lamboo ocupó el puesto de Vicepresidente primero de Operaciones internacionales de Bentley. De 1998 a 2000 fue presidente de Bentley Asia/Pacífico. De 1994 a 1997, el Sr. Lamboo desempeñó la función de Vicepresidente de ventas de Bentley Europa, Oriente Medio y África. Anteriormente, había trabajado durante 13 años para Intergraph Europe, la sede europea de Intergraph Corporation. Es licenciado en Ingeniería geodésica por la Universidad de Utrecht en los Países Bajos y posee varios diplomas de postgrado en Ingeniería informática y desarrollo.
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Jean-Baptiste Monnier Ph.D.
Vicepresidente primero, Operaciones de Asia
Jean-Baptiste Monnier ha ocupado el puesto de Vicepresidente primero de Operaciones de Asia desde 2005. De 2001 a 2005, el Dr. Monnier dirigió las ventas de planta de Bentley en la unidad operativa internacional de París, Francia. El Dr. Monnier se incorporó a Bentley en 1994 para ocupar el puesto de Vicepresidente de marketing corporativo; posteriormente, fue nombrado Director de la división de software de geoingeniería (geoespacial y civil). Antes de entrar a formar parte de Bentley, fue jefe de un departamento de ingeniería de DUMEZ, una firma internacional de ingeniería completa que ahora forma parte de Vinci, y de un laboratorio de investigación en el CRNS francés. Monnier posee el título de Doctor por el departamento de Ingeniería aeroespacial del Illinois Institute of Technology de Chicago, además de un Executive M.B.A. por el CPA de París.
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Ed Mueller
Director de marketing
Ed Mueller se incorporó a Bentley en 2007 y es el Director de marketing de la empresa. Antes de entrar a formar parte de Bentley, el Sr. Mueller ocupó el puesto de Director de marketing de Everdream Corporation, empresa líder en sistemas de administración de escritorios bajo demanda adquirida por Dell Computer. El Sr. Mueller posee más de 20 años de experiencia en Silicon Valley en compañías de software tanto públicas como privadas. Otras funciones ejecutivas y de gestión que ha desempeñado son las de Director de marketing de Commerce One, fundador de ShortCycles Inc. y Director de marketing de TCSI Corporation. El Sr. Mueller es licenciado en Ciencias por la Universidad de Michigan y ha realizado un M.B.A. en la Graduate School of Business de la Universidad de Chicago.